על הפסוק (יב, יז) "לא תוכל לאכול בשעריך מעשר גו'" מפרש רש"י: "לא תוכל: בא הכתוב ליתן לא תעשה על הדבר. רבי יהושע בן קרחה אומר יכול אתה, אבל אינך רשאי, כיוצא בו ואת היבוסי יושבי ירושלים לא יכלו בני יהודה להורישם, יכולים היו, אלא שאינן רשאין, לפי שכרת להם אברהם ברית כשלקח מהם מערת המכפלה. ולא יבוסים היו אלא חתיים היו, אלא על שם העיר ששמה יבוס. כך מפורש בפרקי דרבי אליעזר. והוא שנאמר כי אם הסירך העורים והפסחים, צלמים שכתבו עליהם את השבועה".

ולכאורה צריך להבין הרי בתורה נאמר הלשון "לא תוכל" פעמים הרבה, ורש"י עצמו מפרש בכמה מקומות שהפירוש הוא שאין לך רשות (לדוגמא (שמות יט, כג): "לא יוכל העם לעלות", וברש"י: "שאין להם רשות"), וא"כ מדוע דוקא בפסוק דידן מביא את דרשת ר' יהושע בן קרחה שמדגיש "יכול אתה" ("אבל אינך רשאי")? ומדוע מביא ראיה מפסוק בנביאים? ומדוע אומר שאברהם נשבע בשעה שקנה את מערת המכפלה - שלא נרמז בפשוטו של מקרא - ולא משבועת אברהם לאבימלך המפורש בכתוב? 

והביאור בזה: בכל מקום שנאמר "לא תוכל" הכוונה אינך רשאי הוא נוסף על זה שאין זה ביכלתו (או מפני שהתורה אמרה שאי אפשר, על דרך "לא יוכל לבכר את בן האהובה". או מפני שאין זה ביכולת האדם על דרך "כי לא יראני האדם וחי". או מפני שיש ציווי האוסר זה לפני כן, על דרך "לא תוכל לזבוח את הפסח"). אך בענינינו לא נאמר לפני כן שלא לאכול בשעריך מעשר כו', ולכן מחדש רש"י שגם בפסוק דידן שייך לפרש ש"לא תוכל" פירושו "יכול אתה אבל אינך רשאי". 

ואף שבענין זה ישנו מצות עשה - "והבאתם שם גו' ואכלתם שם גו'" (יב, ו-ז). 

ויובן בהקדים הפירוש הקודם "בא הכתוב ליתן לא תעשה על הדבר". דלשון רש"י "בא הכתוב" הוא להדגיש שבכל מקום שהתורה מוסיפה לא תעשה ישנו חידוש דין בלא תעשה על העשה (ולדוגמא: בפרשתנו "השמר לך פן תעלה עולותיך בכל מקום אשר תראה" - "ליתן לא תעשה על הדבר", אך ישנו חידוש המבואר בלא תעשה והוא ש"אתה מקריב על פי נביא"). אך בנדו"ד צריך לא תעשה (לא רק להוסיף בחומר האיסור אלא) מפני שצריך להדגיש שהענין אסור. שהרי אכילת מעשר הוא מצוה, ואם כן קא סלקא דעתך שאם נאנס ואינו יכול לבוא לירושלים שמצוה עליו לאכול את המעשר בשעריך. ולכן צריך הכתוב להדגיש שישנו איסור בזה. וזהו "יכול אתה" - מפני שאכילת קדשים הוא מצוה, אך "אינך רשאי" מצד הלא תעשה.

וזהו הראיה שמביא רש"י מהשבועה ליבוסי, שגם שם ישנו מצוה "והורשתם" - אך מפני השבועה לא היו רשאים, דאף שעל פי דין היו רשאין מכל מקום לדעת היבוסי היו אסורים, ואם כן כיבוש ירושלים היה מביא לחילול ה'. ולכן מביא רש"י שאברהם נשבע בעת קניית מערת המכפלה, שבזה מודגש חומר חילול ה' שבשבועה, כי לדעת היבוסי כיבוש ירושלים מבטל למפרע את הקנין דמערת המכפלה. 

אך מפני שעברו בערך ח' מאות שנה מהשבועה, הנה על ידי הסרת הצלמים המזכירים על השבועה נשתכח השבועה ובטל החילול ה'. ואף שבפשטות היו כמה שידעו על השבועה, הנה רש"י מביא שמקורו הוא פדר"א ששם מבואר שדוד קנה את ירושלים, בכסף ואם כן בטל החילול ה'. 

ורש"י מביא את שם בעל המאמר - ר' יהושע בן קרחה - שאמר "למה קדמה שמע לוהיה אם שמוע כדי שיקבל עליו עול מלכות שמים תחילה ואחר כך יקבל עליו עול מצות", דבזה מבואר שאם האדם הוא מחוץ לירושלים צריך לקבל עליו עול מלכות שמים ולא לאכול את הקדשים אף שאכילת קדשים (בירושלים) הוא מצוה.