בתפילת הלילה ב' ענינים - א) ההדגשה ד"לילה הולך אחר היום" (כי ערבית נתקנה נגד הקרבת אברי היום (ולאידך -) ב) הדגשת השייכות ליום שלאחריו, כמו תפלות ש"ק וכיו"ב, ולפיכך, לילה זה ממוצע בין חג הסוכות (שמוכרח הכנה מעתה) זמן שמחתנו, ובפשטות - שכבר אסף תבואה לכל השנה, ובין ההילולא שפירושו שמחת נישואין; ענינו של בעל ההילולא "לכתחילה אריבער", שייך לימים אלו, ימי ההכנה לחג הסוכות שבו מתגלים עניני ראש השנה (שהיו "בכסה"): פעולת תקיעת שופר (המביאה אל המרחב ו"מתעשרת" בסופה) ניכרת בגלוי בנטילת ד' מינים - "אנן ניצוחיא" ובהכנה לזה החל מי"א תשרי; צ"ל מלכתחילה אריבער" בכל עניני תורה ומצוות. (ס"א)

הכח להליכה "לכתחילה אריבער" הוא מהתורה שקדמה לעולם, לכן חיוב לימוד התורה הוא בשוה תמיד (עניני קדשים בלילה ובגלות) ועד שגם בחג הסוכות (שנקרא ע"ש מצות סוכה דוקא) אם ילמד יותר טוב בבית, אינו חייב לשבת בסוכה. לפועל - צ"ל "לכתחילה אריבער" בלימוד התורה עד לפריצת כל הגדרים. (ס"ב)

חג הסוכות שבו מקריבים פרים כנגד ע' האומות והאומות יחגגהו לעתיד לבוא כו' עד שאם היו יודעים את פעולת בית המקדש עבורם היו מקיפים אותו בלגיונות כו' - מלמד שהדרך האמיתית לשלום בישראל ובעולם היא שאומות העולם ידעו שעליהם להגן על ישראל ולא ח"ו ע"י שבירת המחיצה שבין ישראל לעמים - ע"ד "גיור כהלכה". (ס"ד)